Az ismert világcég, a Benetton életébe jelentős változást hozott, amikor 1983-ban Luciano Benetton felkérte reklámfotósának Oliviero Toscanit.
Toscani szerint a reklámipar nyugtalanító, kirekesztő és fajgyűlölő világot jelenít meg. Megszokott kliséket alkalmaznak, mint a néma, csontsovány manökenek, továbbá paradicsomi boldogságot sugallnak képeikkel. Véleménye szerint a reklám a közönség számára készül, továbbá a plakát feladata az, hogy az utca művészete, a városok öltözete és dísze legyen.
Toscani 1982 és 2000 között dolgozott a Benettonnak, a csaknem két évtized alatt számos vitatott kampánnyal rukkolt elő, amelyeken csak a „United Colors of Benetton” felirat volt az egyetlen szöveg. Ezekkel a plakátokkal a Benetton a reklámozás új területére hatolt be, amellyel túllépett a termék népszerűsítésén, a márka filozófiáját igyekezett eladni, a valódi életet jelenítette meg. A riportfelvételek szembeállítása a reklám negédességével azonnal gondolkodóba ejt, és megtöri az emberek passzivitását, hat az érzelmekre.
A kritikusok szerint minden idők legbotrányosabb plakátja az, amelyen egy haldokló AIDS-beteg látható apja karjában. A plakát az AIDS-betegek kirekesztése elleni tiltakozásul készült. Toscani szerette volna demonstrálni, hogy nem elfogadott az a gyakorlat, hogy az AIDS-betegeket hagyják magányosan meghalni, valamint a plakáton keresztül akarta tájékoztatni a világot az AIDS-ről. Sokak véleménye szerint az átütő erejű kép bánthatja a HIV-pozitívokat, mégis hatékonyabb lehet, mint bármilyen megelőzési kampány.
A HIV fertőzöttekre próbálta felhívni a figyelmet az 1993-as kampány is, amelynek keretében meztelen fenékre, hasra és karra tetovált „H.I.V.-positive” feliratú plakátok jelentek meg. A kampány elérte a célját, minden vita, minden gondolat, ellenző vagy dicsérő cikk a HIV-pozitívok megbélyegzése és kiközösítése, valamint a reklám buzdító ereje körül forgott.
Toscani nem készít reklámokat, nem ad el semmit, nem próbálja durva csalással a közönséget vásárlásra bírni. Nem szorítkozik a szépség és a gondatlanság modelljeire reklámjaiban, hanem a társadalom megoldatlan problémáit, kérdéseit mutatja be. Azzal, hogy bírálja, és megpróbálja belülről felrázni a reklámszakmát, a maga módján próbál hozzájárulni ahhoz, hogy egy új szemlélet alakuljon ki a kommunikáció ezen válfajáról.
2005 őszén a Ra-Re nevezetű divatcég reklámkampánya számára készült fényképeivel Toscani újabb lavinát indított el a közvéleményben. Reklámplakátjain homoszexuális férfiakat ábrázolt, melyek heves vitákat szítottak, és civil szervezeteket bosszantottak fel Olaszországban, akik vulgárisnak és provokatívnak bélyegezték a fényképeket. Oliviero Toscani a melegek nagy barátja. Az utóbbi 35 év legfontosabb kulturális mozgalmának nevezi a melegek polgárjogi küzdelmét. Véleménye szerint a melegmozgalom előrevitte a kultúrát és az emancipációt, amire már régóta szükség volt. Szerinte nem kérdéses, hogy az egynemű pároknak is azonos jogokat kell biztosítani, továbbá hihetetlennek tartja, hogy egyáltalán vita tárgya lehet a melegek egyenjogúsága.